Ich hab keine "echte" Auswanderungsgeschichte zu bieten, weil ich nicht ausgewandert bin.
Daher kann ich Dir nur mit den Eckdaten dienen. Also das Ganze anmelden, ummelden, versichern... ist eigentlich nicht so dramatisch, zumindest mal nicht schlimmer als in D

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Mit Englisch und hier in der Gegend auch mit Deutsch kommt man gerade am Anfang gut weiter. Bei Arbeitgeber, Schule, Forum und Behörden bekommt man auf fast alle Fragen eine Antwort.
Ob man Dänisch vorher schon können sollte, hängt sehr von Deiner Arbeit ab. Dänisch lernt man hier natürlich schneller, weil man es tagtäglich sprechen und hören kann. Über diesen Punkt würde ich bei einer Bewerbung einfach mit dem Arbeitgeber sprechen. Manche bieten auch bei Einstellung einen Kurs an.
Was Bewerbungen und co angeht, wenn Du kein oder nur wenig Dänisch sprechen kannst, würde ich auch nicht so tun als ob. Das kriegen die sowieso gleich raus, ob was dahinter steckt oder nicht. Also einfach ehrlich sein und deutsch oder englisch sprechen, wichtig ist aber die Bereitschaft, die Sprache lernen zu wollen. Und die hast Du ja schon gezeigt.
Zu Deinem Punkt mit der Waghalsigkeit, ich glaube, das ist der wichtigste Punkt. Nämlich bin ich bereit, ein Leben aufzugeben, das ich kenne. Bin ich bereit, mein persönliches Umfeld so drastisch zu ändern (soziales Umfeld, Hobbys, tägliche Umgangssprache, Kultur...). Bin ich bereit, mich auf Neues einzulassen, Veränderungen zuzulassen, auch mal Rückschläge hinzunehmen...
Meiner Meinung nach ist das die Frage aller Fragen. Alles andere ist gerade als Deutscher, wo man in den meisten Ländern als Ausländer erster Klasse aufgenommen wird, kein unüberwindbares Problem.
LG Simba, die sich schon durch das amerikanische Behördenchaos winden hat müssen und daher Dänemark als richtig entspannend und einfach wahrnimmt. Unter anderem auch wegen der Nähe zu Deutschland.